Presidente de The Regency Group, un holding familiar ubicado en Jacksonville, Florida. También es socio de Chartwell Capital, una empresa de inversión de capital privado.

Bobby se ha desempeñado como miembro de la Junta Asesora de Inteligencia del Presidente. Anteriormente fue presidente de la Defense Business Board y miembro de la Defense Policy Board y de la Defense Science Board. La Defense Business Board brinda al Secretario de Defensa y a otros líderes de alto nivel asesoramiento independiente, que refleja una perspectiva externa del sector privado, sobre las mejores prácticas comerciales probadas y efectivas para su aplicación al Departamento. También se desempeñó como miembro de la Junta de Visitantes de la Academia Naval de los Estados Unidos.

Bobby tiene una licenciatura en administración de empresas de la Universidad de Carolina del Sur.